1.     Giai đoạn 1949 – 1957:

Trường Hoàng Diệu bắt đầu xây dựng từ năm 1949 trên một mảnh đất hoang, ao vũng bùn lầy rộng gần hai mẫu tây ( 2 ha ) do một người Pháp làm chủ nằm trong phạm vi 4 con đường Mạc Đỉnh Chi, Đề Thám ( Đồng Khởi 60 ) Nguyễn Đình Chiểu, Phan Đình Phùng, mặt tiền phía đường Mạc Đỉnh Chi ( nay thuộc phường 4, thành phố Sóc Trăng ).

Năm 1949 xây dựng dãy đầu tiên, gồm 7 phòng học, đúc nóc bằng.

Năm 1956 xây dãy thứ hai, gồm 7 phòng học lớp ngói móc, lót gạch bông, có hai hành lang.

2.     Giai đoạn 1957 đến 1975:

Ngày 01 tháng 10 năm 1957 trường trung học tỉnh lỵ Ba Xuyên khai giảng lấy tên là: “Trường trung học công lập Khánh Hưng” theo Nghị định số 1717/GD-NĐ ngày 29 tháng 11 năm 1957 của Bộ Quốc gia Giáo dục. Trong thời gian này, trường chỉ sử dụng 1 dãy gồm văn phòng và 3 lớp đệ nhất ( lớp 6) có 150 học sinh (53 nữ) do ông Mai Văn Khiêm đều hành và ông Mã Văn Hợi là thanh tra tiểu học kiêm tạm giữ chức quyền hiệu trưởng.

Năm 1958 xây dãy phòng thứ 3 lợp ngói móc, lót gạch bông, có 1 hành lang gồm 6 phòng học hợp với 2 dãy cũ thành hình chữ U

Niên khóa 1960  – 1961: ông Bùi Văn Nên đã tiếp nhận chức vụ hiệu trưởng từ ông Mã Văn Hợi theo sự vụ lệnh số 715 – GD/NV/2D/SVL  ngày 24 tháng 6 năm 1960 và ông Bùi Văn Nên trở thành hiệu trưởng đầu tiên của trường. Năm học này, trường có các lớp trung học đệ nhất cấp (cấp trung học cơ sở hiện nay) với 900 học sinh (300 nữ).

Ngày 6 tháng 10 năm 1961 trường chính thức mang tên “Trường Trung học công lập Hoàng Diệu” do Nghị định số 1371/GD/PC/NĐ ngày 30 tháng 9 năm 1961 của Bộ quốc gia Giáo dục.

Năm 1962, xây cổng trường đầu tiên nhìn thẳng ra đường Pasteur (đường Nguyễn Du) và hàng rào phía trước.

Niên khóa 1962 – 1963 trường có 14 phòng học gồm 23 lớp, chia thành 2 buổi gồm đê thất, đề lục, đệ ngũ, đệ tứ, có bốn lớp và đệ nhị có ba lớp.

Năm 1963, trường được cải biến thành trường trung học đệ nhị cấp theo nghị định số 1474_GD/DC/NĐ ngày 18 tháng 10 năm 1963 của Bộ Quốc Gia Giáo Dục và ông Trần Cảnh Xuân được chỉ định làm hiệu trưởng. Trường có hai bậc học là trung học đệ nhất cấp : học một sinh ngữ Anh hoặc Pháp và trung học đệ nhị cấp học cả hai sinh ngữ, đồng thời được phân ban ABCD. Số học sinh là 1300.

Năm 1965, ông Phạm Ngọc Răng làm hiệu trưởng và xây lầu thư viện phía trước.

Năm 1970, ông Lê Xuân Vịnh làm hiệu trưởng. Trường tiếp tục xây dựng hai dãy ở sân sau, mỗi dãy có 7 phòng.

Năm 1972, xây cổng trường lần 2 cách cổng  cũ 50m (người vẽ mẫu ông: ông Trân Thanh Thu). Xây mới tường rào, làm vườn hoa và hồ sen sân trước, đồng thời xây thêm một dãy gồm 3 phòng, sau đó xây tiếp 3 phòng ở sân giữa.

Năm 1973, Sở học chánh tỉnh Ba Xuyên được thành lập và mượn dãy nóc bằng để hoạt động. Ông Lê Xuân Vịnh về làm giám đốc Sở học chánh và bàn giao chức vụ hiệu trưởng cho ông Lâm Cộng Hưởng.

Khi học xong bậc tiểu học, học sinh sẽ tham gia kỳ thi tuyển vào lớp đệ thất (đến năm 1970 gọi là lớp 6). Những học sinh trúng tuyển vào sẽ học trường Hoàng Diệu. Cùng tồn tại với trường Hoàng Diệu là trường bán công “ phụ huynh học sinh” và các trường tư thục Trần Văn, Lasan, Providence, Lam Sơn, Tố Như, Bồ Đề, trường dạy nghề Nông Lâm Súc hoạt động dưới sự thanh tra của hiệu trưởng công lập. Học sinh phải có chi phí học tập cao hơn, nếu học tập giỏi, hạnh kiểm tốt sẽ được tuyển vào trường Hoàng Diệu.

Khi đi học, tất cả học sinh phải mặc đồng phục:

+ Nam sinh: áo sơ mi trắng, ngắn tay, quần xanh dương, giày bata trắng.

+ Nữ sinh: áo dài trắng, quần trắng hoặc đen

+ Lúc đầu học sinh mang phù hiệu logo tròn bằng kim loại, sau thay bằng phù hiệu vải, đến năm 1974 phải mang bảng tên bằng mica đệ nhất cấp màu xanh, đệ nhị cấp màu đỏ.

Ngoài ra, trường còn có đội nghi lễ mặc đồng phục toàn trắng.

Học sinh tham gia vào các hoạt động của Hiệu Đoàn, phong trào CPS, phong trào du ca.

Học sinh phải qua các kì thi đệ nhất và đệ nhị lục cá nguyệt trong năm học. Thi năm cuối lớp đệ nhất cấp (lớp đệ tứ) thi tú tài 1 (lớp đệ nhị) thi tú tài 2 (lớp đệ nhất). Thứ hạng trong kỳ thi lần lượt là: tối ưu, ưu hạng, bình, bình thứ, thứ.

Niên khóa 1974-1975 trường có 4500 học sinh.

3. Giai đoạn 1975-2006:

Sau ngày giải phóng miền Nam (30-4-1975) học sinh lớp 12 năm học 1974-1975 được ôn thi tốt nghiệp theo chương trình giải phóng.

Năm học 1975-1976 chấm dứt hoạt động của các trường tư thục, học sinh các trường này được sát nhập vào trường Hoàng Diệu và học theo chương trình giáo dục giải phóng với hệ thống phân ban mới. Tên trường được gọi là “Trường phổ thông cấp 2 và cấp 3 Hoàng Diệu”. Trưởng ban điều hành trường là ông Nguyễn Văn Khiêm.

Năm 1976-1977 tên trường là “Trường cấp III Hoàng Diệu” chỉ gồm các học sinh lớp 10, 11, 12. Các học sinh cấp II chuyển về các đơn vị phường do ông Nguyễn Xuân Phương giữ chức vụ hiệu trưởng.

Do hoàn cảnh xã hội, trong những năm học này học sinh không còn mặc đồng phục thống nhất.

Từ năm học 1979 – 1980, tên trường là “Trường phổ thông trung học Hoàng Diệu” và xoa bỏ phân ban. Bà Lý Thị Lài Sêng làm hiệu trưởng từ năm học này đến năm 1984. Trường bắt đầu dạy môn Nga văn. Khi thi tuyển vào lớp 10, các học sinh trúng tuyển được vào học hệ A, các học sinh không trúng tuyển sẽ học hệ B theo chương trình bổ túc văn hóa và phải đóng thêm một khoản học phí. Năm 1984, ông Quách Quốc Việt giữ chức vụ hiệu trưởng.

Năm 1985, thành lập phòng truyền thống trường Hoàng Diệu.

Năm 1987 trường tiếp nhận một cơ sở xây dựng theo lối kiến trúc Khmer để thành lập điểm 2 dành riêng cho học sinh dân tộc Khmer, nhưng do một số khó khăn nên năm 1989 trường bàn giao điểm này cho trường Pô Thi và đưa học sinh Khmer trở về trường. Trong thời gian này và nhiều năm sau đó, trường có tổ chức các lớp dạy tiếng Khmer.

Năm 1989, tổ chức Hội trường lần thứ nhất và thành lập Ban liên lạc cựu học sinh Hoàng Diệu Sóc Trăng.

 Năm học 1989 – 1990, thống nhất chương trình học tập hệ A và B. Bà Vương Thị Kim Anh làm hiệu trưởng từ năm học này.

Năm học 1990 – 1991, nữ sinh trường Hoàng Diệu bắt đầu mặc lại đồng phục áo dài trắng truyền thống, nam sinh mặc áo trắng ngắn tay quần màu sậm. Cũng trong năm học này, trường trang bị phòng máy vi tính đầu tiên.

Năm học 1991 – 1992, các học sinh học Nga văn chuyển sang học Anh văn (hệ 7 năm và 3 năm).

Năm 1993 – 1994, học sinh vào học lớp 10 không qua thi tuyển và xóa bỏ hệ B.

Năm 1994, tổ chức Hội trường lần thứ 2.

Năm 1995, trường mang tên “ Trường trung học chuyên ban Hoàng Diệu” theo Quyết định số 1219/QĐ.TCCB.95 ký ngày 05 tháng 12 năm 1995 của UBND tỉnh Sóc Trăng. Cũng trong năm 1995, thành lập Ban liên lạc cựu học sinh Hoàng Diệu TP. Hồ Chí Minh.

Năm 1996, xây dựng phòng Lab đầu tiên.

Năm 1997, xây cổng trường lần 3, lùi vào trong 6m, vẫn theo mẫu cũ do yêu cầu giải tỏa mở rộng đường Mạc Đĩnh Chi.

Năm học 1997 – 1998, trường có 41 lớp với 1760 học sinh

Năm 1999 tổ chức hội trường lần 3 và nhận bằng khen của Thủ tướng chính phủ. Đồng thời lập dự án xây trường mới.

Năm học 2001-2002 trường mang tên “ Trường Trung học Phổ Thông Hoàng Diệu” theo quyết định số 401/QG.TCCB.01 kí ngày 11/10/2001 của UBND Tỉnh Sóc Trăng.

Tháng 10 năm 2001 xây dựng khối A( có 15 phòng học gồm 1 trệt, 2 lầu).

Tháng 8 năm 2003 xây tiếp khối B( có 15 phòng học gồm 1 trệt, 2 lầu) và khối C( có 24 phòng học và 6 nhà vệ sinh học sinh gồm 1 trệt và 2 lầu). Bắt đầu từ năm học này trường THPT Hoàng Diệu có website riêng với tên miền là www.hoangdieust.net, và đây là ngôi trường THPT có website đầu tiên trong tỉnh Sóc Trăng.

Tháng 1 năm 2005 xây dựng tiếp khối D( khu hành chánh gồm 1 trệt, 1 lầu và 2 nhà vệ sinh giáo viên), thư viện và nhà xe giáo viên. Xây dựng toàn bộ tường rào( phía đường Nguyễn Đình Chiểu lùi vào trong 4m do mở rộng lộ giới).

Năm 2006 xây dựng cổng trường lần thứ 4( cách cổng cũ 20m). Ông Nguyễn Hữu Mệnh là hiệu trưởng từ năm 2006.

Năm 2007 tổ chức hội trường lần 4, đồng thời dựng tượng Tổng Đốc Hoàng Diệu.

Năm 2009 đón nhận huân chương lao động hạng ba.

Năm 2011 xây dựng nhà đa năng thi đấu thể dục thể thao và được công nhận đạt chuẩn Quốc gia.

Năm 2012 tổ chức hội trường lần 5, đồng thời lập website của ban liên lạc cựu học sinh Hoàng Diệu Sóc Trăng là www.hoangdieu.soctrang.com.

Tháng 6/2013 ông Châu Tuấn Hồng là phó giám đốc Sở Giáo dục và Đào tạo kiêm nhiệm hiệu trưởng trường Hoàng Diệu.

Tháng 12/2013 bà Phạm Ngọc Phụng giữ chức vụ hiệu trưởng.

Ngày 19/11/2016 Hội thảo lịch sử hình thành và phát triển trường Hoàng Diệu.

Năm học 2016 – 2017, trường có 42 lớp với 1645 học sinh. Năm học 2017-2018 trường có 42 lớp với 1639 học sinh.

Năm 2017 trường được tái công nhận đạt chuẩn Quốc gia.